Όλα ξεκινάνε όταν μια συμμορία θέλει να αγοράσει ένα σχολείο για να κάνουν παράνομες μάχες. Ο Yip Man αντιστέκεται με την τέλεια πολεμική τέχνη που γνωρίζει το Wing Chun. Μπουνιές, κλωτσιές και αγκωνιές φάγανε πολλές, αλλά δε το βάλαν κάτω. Ο αρχηγός τους προστατεύεται απο την αστυνομία. Είναι πολύ δυνατός μποξέρ, Mike Tyson για την ακρίβεια και αφού βλέπει πως είναι αδύνατον να τα βγάλει πέρα η συμμορία του με τον Ip Man αποφασίζει να τον καλέσει στο γραφείο του για να τον δείρει ο ίδιος. Εκεί του προτείνει τη δοκιμασία των 3 λεπτών δλδ να αντέξει ο Ip Man 3 λεπτα εναντίον του και αν τα καταφέρει να τον αφήσει ήσυχο. Όπως είναι αναμενόμενο τα καταφέρνει, όπως πάντα άλλωστε, αν και έφαγε κάτι σφυριές απο τον Tyson που ακόμα θα τις θυμάται. Τελικά η συμμορία αποχωρεί, αλλά τα προβλήματα δε τελειώνουν εδώ. Κάποιος νομίζει πως είναι καλύτερος στη μάχη απο τον Yip Man και αποφασίζει να τον προκαλέσει. Αλλά εκτός απο μαχητής ο πρωταγωνιστής είναι καισύζηγος μιας αξιολάτρευτης κινεζ